Auteur Sujet: Tautomerie  (Lu 7353 fois)

Hors ligne Ranyaa

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Tautomerie
« le: 02 septembre 2011 à 23:11:20 »
Bonsoir, je pense que mon professeur s'est trompé dans un exo mais je ne suis pas sûr.. Alors voilà, on a 2 formules semi-developpée de 2 molecules :

CH3-CH2-C-CH3   et CH3-CH2-CH-CH3
             ll                             l
            NH                           NH2                   

Et on demande si ce sont des couples de tautoméres.. Mon prof a dit que oui, or je ne suis pas d'accord car d'aprés la definition d'un tautomére, celui ci "céde" une liaison et celle ci va donner un proton H, donc dans le cas de ces molecules une liaison va partir sur C et ce dernier va avoir un H, ce qui est bon dans les formules, or le H2 de NH2 me derange, pour moi il devrait y avoir que le N tout seul.
de plus si on ecrit les formules brutes on s'aperçoit que ce ne sont pas les mêmes donc ces mol. ne sont pas des tautomeres??

Merci d'avance
                     

Hors ligne Loyo

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Re : Tautomerie
« Réponse #1 le: 03 septembre 2011 à 02:40:41 »
Tu es sûr de ne pas t'être trompé dans les formules brutes de tes molécules ?

La tautomérie c'est quand, en général, un atome d'hydrogène et une liaison changent de place ce qui provoque la transformation d'un groupement fonctionnel en un autre : par exemple la tautomérie céto-énolique : transformation d'une cétone en un énol. MAIS ceci entre 2 isomères.

Et là comme tu le dis tes formules brutes ne sont même pas les même (C4H7NH & C4H8NH2), ce ne sont pas des isomère donc il ne peux pas y avoir de tautomérie dans ce cas. En cas de doute et vu que ton prof s'est trompé si jaùais il a vraiment dit ça comme ça va le voir pour éclaircir ce point. 
la primate humaine, esthetiquement la mieux reussie, n'est jamais plus qu'un aquarium ambulant empli d'une mer interieure et peuplée de cellules vivantes

Hors ligne whukash

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Re : Tautomerie
« Réponse #2 le: 04 septembre 2011 à 22:24:52 »
Loyo a raison. 2 tautomères sont d'abord isomères, ce qui n'est pas le cas ici.
Soit ton prof s'est trompé, soit tes représentations comportent une erreur.

Hors ligne Ranyaa

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Re : Tautomerie
« Réponse #3 le: 04 septembre 2011 à 23:34:33 »
Merci à vous, mon prof s'est donc trompé.