Familles Chimiques et leurs fonctions (1)

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Alcanes, alcènes, alcynes, propriétés physiques et chimiques Print

Sommaire

1. Alcanes

Les alcanes sont des composés chimiques répondant à la formule brute générale :

CnH2n+2
donc uniquement composés de C et de H (d'où le nom d'hydrocarbures).

Ils possèdent uniquement des liaisons simples, liaisons σ.

1.1. Linéaires ou ramifiés

Les alcanes peuvent être linéaires (ex : butane) ou bien ramifiés ce qui nous permettra de définir des degrés de substitution des carbones, H n'étant pas considéré comme un substituant :

  • carbone primaire : 1 substituant, 3 H
  • carbone secondaire : 2 substituants, 2 H
  • carbone tertiaire : 3 substituants, 1 H
  • carbone quaternaire : 4 substituants, 0 H

N.B. Lorsque les alcanes sont en substituant ils sont appelés groupement alkyles.

1.2. Propriétés Physiques

  • Ex. : la paraffine, composée d'alcanes saturés
  • Peu réactifs chimiquement et possédant une faible affinité avec les autres composés organiques (excellents combustibles).

1.3. Propriétés Chimiques

Les alcanes possèdent très peu de propriétés chimiques du à leur inertie (paraffine)

On peut tout de même mettre en avant la réaction (générale) de combustion des alcanes, dont le pétrole, principale source d'énergie, fait partie :

2CnH2n+2 + (3n+1)O2 → 2nCO2 + (2n+2)H2O + NRJ

2. Les Alcènes

Les alcènes sont aussi appelés oléfines ou encore hydrocarbures.
Ces composés présentent au moins une double liaison, donc au moins deux carbones hybridés sp2
Ils répondent à la formule générale :

CnH2n

2.1. Stabilité des alcènes

Afin de déterminer la stabilité des alcènes on compare la chaleur d'hydrogénation (= ajout d'hydrogène sur l'alcène).
On remarquera ainsi :

  • que la stabilité des alcènes sera d'autant plus grande qu'ils seront substitués
  • que l'isomère E (opposé), ceci du à l'encombrement stérique, sera plus stable que l'isomère Z (ensemble)

2.2. Pouvoir électrodonneur

Du à la forte densité électronique au niveau des doubles liaisons carbones sp2 les alcènes sont des groupes électrodonneurs et réagissent donc bien avec les réactifs électrophiles. On obtient les alcènes par :

  • Réaction de déshydrogénation
  • Réaction de déshydrohalogénation des halogénures d'alkyle
  • Réaction de déshydratation des alcools

2.3. Propriétés physiques

  • Il sont insolubles dans l'eau mais solubles dans des solvants organiques apolaires
  • Leur point d'ébullition augmente avec l'augmentation du nombre de carbones

2.4. Propriétés chimiques

Il sont impliqués dans des réactions importantes :

  • Réaction de réduction : alcène + H2 + catalyseur → Alcane
  • Réaction d'hydratation : alcène + H2, H+ → alcool
  • Réaction d'hydrohalogénation : alcène + HX → halogénure d'alkyle
  • Réaction d'halogénation : alcène + X2 → 1,2-dihalogénoalcane

X = Cl, Br, I

3. Alcynes

  • Répondent à la formule générale : CnH2n-2
  • Ils possèdent au moins une triple liaison (1 σ + 2 π)
  • Ils ont des propriétés chimiques et physiques très semblables à celles des alcènes :
    • Réaction de réduction : alcyne + H2 + catalyseur → Alcène
    • Réaction d'hydratation : alcyne + H2, H+ → cétone
    • Réaction d'hydrohalogénation : alcyne + HX → halogénoalcène
    • Réaction d'halogénation : alcyne + X2 → 1,2-dihalogénoalcène

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